La historia de las resinas epoxi comenzó en 1854 cuando Berthelot preparó por primera vez epiclorohidrina haciendo reaccionar el glicerol con el tricloruro de fósforo.
FIGURA 1.Clorometil oxirano(Epiclorohidrina)
El siguiente paso ocurrió en 1891 con la primera descripción del 2,2-bis (4-hidroxifenol) -propano (bisfenol A) por Dianin, quien produjo el compuesto impuro.
FIGURA 2 2,2-Bis-(4-hidroxifenil)-propano (bisphenol A)
Dieciséis años después, en 1905, Zincke en Marburg, Alemania, sintetizó bisfenol A puro (BPA) a partir de acetona y fenol . En 1909, el químico ruso Prilezhaev convirtió numerosas olefinas en epóxidos por reacción con ácido peroxibenzoico
FIGURA 3.Preparacion de epoxicos de aceurdo a Prilezhaev
Una patente publicada el mismo año por Horn reclamó protección para una formulación de revestimiento a base de proteínas, que se obtuvo mezclando epiclorhidrina y proteínas, p. Ej. protalbina o albumosa, en una proporción de 1: 1 en una solución alcohólica. Cuando se añadió aceite de linaza a esta solución, no se produjo turbidez. Esta fue probablemente la primera patente para una formulación de revestimiento a base de epoxi.
El inventor de resinas epoxi más citado es Schlack , quien reclamó protección en su patente para I.G. Farben en 1934 para la reacción entre el bisfenol A y la epiclorhidrina para producir resinas epoxi. Las resinas se curaron con etilendiamina.
A partir de entonces, la industria de los recubrimientos intensificó sus actividades de desarrollo en el campo de las resinas epoxi.
Las patentes obtenidas por Castan en 1938 para la empresa De Trey AG, Suiza, describían la producción de una resina, que se basaba en BPA y epiclorhidrina y se curaba con anhídrido ftálico. Este proceso de curado se realizó paso a paso para producir resinas de colada precuradas, que curaron después de la aplicación .
De Trey AG produjo resinas epoxi para aplicaciones dentales pero no pudo llevar los productos al mercado .
También en 1938, Stein y Flemming de I.G. Farben patentó una síntesis mejorada para la epiclorhidrina que facilitó la comercialización de resinas epoxi al aumentar sustancialmente el rendimiento.
En 1939, Bock y Tischbein de I.G. Farben patentó la reacción entre epóxidos y poliamidas y utilizó los compuestos resultantes para aplicaciones textiles.
Una patente de Castan en 1943 describió el uso de cantidades catalíticas de bases para efectuar el curado. En Estados Unidos, en el mismo año, Greenlee patentó la resina obtenida de la reacción de BPA con epiclorhidrina y su uso para aplicaciones de recubrimiento, sentando así las bases del uso industrial de resinas epoxi en ese país.
La producción industrial de bisfenol A a partir de acetona y fenol comenzó después de 1945 . En Europa, Ciba AG desarrolló productos bajo licencia de patente de De Trey AG que vendió con el nombre comercial Araldite, mientras que, de forma independiente en los EE. UU., Devoe & Raynolds Company desarrolló productos similares.
La comercialización de las resinas por Ciba AG en Europa y por las empresas estadounidenses mencionadas anteriormente condujo a un aumento continuo de la producción de resina epoxi después de 1947 .
A finales de la década de 1940, Shell and Bakelite Co. (más tarde: Union Carbide Corp.) iniciaron actividades de I + D en el campo de las resinas epoxi a base de BPA . En ese momento, Shell era el único productor de epiclorhidrina y Baquelita era uno de los mayores productores de resinas fenólicas y BPA.
En la década de 1950, el BPA también se utilizó para producir policarbonato, y esto aumentó la producción mundial de BPA.
En 1955, un acuerdo de licencia cruzada entre los cuatro productores estadounidenses de resinas epoxi hizo que Dow Chemical Co. y Reichold Chemicals Inc. entraran en el mercado cuando se unieron al grupo de patentes.
En la década de 1960, la gama de resinas epoxi en el mercado aumentó drásticamente. Ciba AG produjo resinas epoxidizadas de o-cresol-novolak, Dow Chemical Co.ofreció resinas de fenol-novolak epoxidizadas, Shell introdujo fenoles tetrafuncionales epoxidados múltiples y Union Carbide ingresó al mercado con epóxidos multifuncionalizados en forma de p triglicidizados -aminofenoles .
También en la década de 1960, Ciba AG en Europa y Union Carbide en EE. UU. Establecieron métodos de producción industrial para la epoxidación de olefinas con ácido peracético mediante la reacción de Prilezhaev. Ciba AG lanzó al mercado resinas epoxi cicloalifáticas en 1963, a las que siguió con productos adicionales en 1965 basados en licencias obtenidas de Union Carbide .
Finalmente, en la década de 1970, Ciba-Geigy AG desarrolló resinas epoxi a base de hidantano y Shell desarrolló resinas a base de bisfenol A hidratado, pero ambos grupos de productos tuvieron poco éxito en el mercado .
La actividad hormonal del BPA, ahora considerada una propiedad toxicológica, también tiene antecedentes históricos . Los químicos británicos Dodds y Lawson estaban buscando en 1936 sustancias químicas que pudieran sustituir adecuadamente al estrógeno natural en los tratamientos médicos.
Un bioensayo reveló que el bisfenol A era una sustancia con un efecto estrogénico débil. Luego se descubrió que derivados como el dietilestilbestrol eran mucho más potentes y, por lo tanto, el BPA nunca encontró uso como fármaco . Desde entonces, estos resultados se han confirmado varias veces, pero existe controversia en torno a las implicaciones.
FUENTE:EPOXI RESIN
AUTORES:DORNBUSCH Y RASING 2016
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